Иван Михайлович Воротынский (ум. 1535)— верховский удельный князь из рода Воротынских, крупный русский военачальник, московский воевода, «слуга» и боярин, единственный сын верховского удельного князя Михаила Фёдоровича Воротынского.
Биография
После смерти своего отца князя Михаила Федоровича Воротынского Иван Михайлович унаследовал его треть (часть) Воротынского княжества и получил во владение город Перемышль. В начале в источниках Иван Михайлович назывался князем Перемышльским. Владел Воротынском вместе со своими дядьями, князьями Дмитрием и Семеном Федоровичами Воротынскими.
В марте 1483 года верховские удельные князья Дмитрий Федорович Воротынский, Семен Федорович Воротынский и Иван Михайлович Перемышльский принесли вассальную присягу на верность великому князю литовскому и королю польскому Казимиру Ягеллончику.
Осенью 1487 года знатный верховский князь Иван Михайлович Перемышльский со своим удельным княжеством перешёл из литовского в московское подданство. Иван Михайлович Перемышльский начал пограничную войну с другими верховскими князьями, продолжавшими сохранять верность Великому княжеству Литовскому. Вслед за ним на русскую службу перешли его дядья Дмитрий Федорович Воротынский (в декабре 1489 года) и Семен Федорович Воротынский (в конце 1492 года). Князья Воротынские сложили с себя присягу на верность великому князю литовскому Казимиру Ягеллону и вместе со всеми своими городками и землями в верховьях Оки перешли на службу к великому князю московскому Ивану III Васильевичу.
В дальнейшем Иван Михайлович Перемышльский-Воротынский участвовал во многих походах как московский воевода. Так, в августе 1492 года в ходе русско-литовской войны 1487—1494 годов возглавлял вместе с князьями Одоевскими дружины, захватившие литовские пограничные города Мосальск и Серпейск. в январе-феврале 1493 года князь Иван Михайлович Перемышльский со своими дядьями Дмитрием и Семеном Федоровичами участвовал в большом походе московской рати под предводительством князя Михаила Ивановича Колышко-Патрикеева на литовские пограничные владения. Московские полки захватили городки Мезецк, который сдался добровольно, Серпейск и Опаков, которые были взяты штурмом и разорены.
В январе 1496 года князь Иван Михайлович Воротынский со своей удельной дружиной участвовал в составе русской рати под командованием князя Василия Ивановича Косова и Андрея Федоровича Челяднина в походе на шведскую Финляндию.
После смерти бездетных князей Дмитрия и Семена Федоровичей Воротынских, родных дядьев Ивана Михайловича Перемышльского, их выморочные трети Воротынского удела (городки Серпейск, Залидов, Опаков и Лучин) отошли к великому князю московскому Ивану III Васильевичу, который завещал их своим детям Василию, Юрию и Дмитрию.
Осенью 1499 года князь Иван Михайлович Воротынский совместно с князьями Одоевскими разгромил в бою под Козельском татарские отряды.
В 1500-1503 годах верховский князь Иван Михайлович Воротынский принимает деятельное участие во второй русско-литовской войне. Летом 1500 года князь Иван Михайлович Воротынский командовал татарскими вспомогательными отрядами в составе русской рати под командованием князя Даниила Васильевича Щени-Патрикеева. В июле 1500 года в битве под Ведрошей князь Иван Михайлович Воротынский, четвёртый воевода полка правой руки, командовал татарскими отрядами и сыграл большую роль в разгроме литовской рати под командованием великого гетмана литовского князя Константина Ивановича Острожского. За военные заслуги Иван Михайлович Воротынский получил от великого князя московского Ивана III Васильевича высокое и почетное положение «слуги».
Осенью 1501 года князь Иван Воротынский вместе с князем Петром Семеновичем Ряполовским командовал передовым полком в русской рати под командованием северских удельных князей Василия Ивановича Шемячича и Семена Ивановича Стародубского. Русские полки вторглись в пограничные литовские владения и 4 ноября в битве под Мстиславлем разгромили литовское войско под предводительством князя Михаила Ивановича Ижеславского и воеводы Евстафия Дашкевича. Литовцы были разбиты, потеряв около семи тысяч человек убитыми и все знамена. Однако московские воеводы не смогли взять Мстиславль и ограничились разорением его окрестностей.
