Иван Андреевич Толстой (1644 — 5 сентября 1713) — русский государственный деятель петровского времени. Старший в роду Толстых, брат графа П. А. Толстого, свояк царя Фёдора Алексеевича. От него происходит нетитулованная ветвь рода (с 1910 г. известная также как Толстые-Милославские).
Сын Андрея Васильевича Толстого и Степаниды Михайловны Милославской, племянник И. М. Милославского. Служил стрелецким полковником. 18 марта 1672 году возведен в стряпчие. С 1677 по 1692 год — стольник. В 1676—1679 годах сопровождал царя Федора Алексеевича на богомолье. В 1682 году назначен воеводой в Смоленск, позднее — ротмистром 15-й роты стольников в Крымском походе, служил «держальником» боярина И. И. Милославского.
В 1702 году — первый губернатор крепости Троицк (ныне Таганрог), назначенный Петром I. Первоначально резиденция находилась в Азове, которому до 1712 года административно подчинялся Таганрог. В 1704 году переехал в Таганрог на постоянное жительство. После учреждения губерний — первый губернатор города Азова. В 1708 году принимал участие в подавлении бунта Кондратия Булавина.
После неудачного 2-го Прутского похода (1711) Азов был возвращен туркам и Толстой остался без должности. После отставки он прожил всего около двух лет и скончался в чине тайного советника «в новом транжементе у Черкасска».
Толстой был женат на Марии Матвеевне Апраксиной, родной сестре царицы Марфы Матвеевны. Прапрапрадед поэта Ф.И. Тютчева. Предок рода Толстых-Милославских.
