Окончание карьеры: 1996—2000
В начале 1996 года Гэлбрайт расстался с Коннеллом, приближавшимся к окончанию карьеры. В течение этого сезона он сменил ряд партнёров, чаще всего выступая с Андреем Ольховским, с которым дошёл до полуфинала Открытого чемпионата Австралии и выиграл турнир в Гонконге. С другими партнёрами он победил ещё на трёх турнирах, включая третью за карьеру победу на турнире категории ATP Super 9 в Канаде. В смешанном парном разряде он повторил успех двухлетней давности, выиграв с Лизой Реймонд Открытый чемпионат США. В этом году он в первый и последний раз за карьеру выступал за сборную США в Кубке Дэвиса, где его партнёром был Патрик Макинрой. После поражения от чехов в четвертьфинале больше его в сборную не приглашали.
В 1997 году постоянным партнёром Гэлбрайта стал Эллис Феррейра из ЮАР. Выиграв пять турниров и ещё дважды пробившись в финал, они в последний раз за карьеру Гэлбрайта попали в чемпионат мира АТР, но, проиграв два матча из трёх, из группы выйти не сумели. Гэлбрайт также в третий раз за карьеру дошёл до финала турнира Большого шлема в смешанном парном разряде, но в финале Открытого чемпионата Франции их с Реймонд победили Рика Хираки и Махеш Бхупати.
В 1998 году Гэлбрайт снова сменил ряд партнёров. В основном он играл с Бреттом Стивеном из Новой Зеландии, с которым выиграл турнир в Окленде и дошёл до четвертьфинала на первых трёх турнирах Большого шлема в сезоне. На Открытом чемпионате США они с Реймонд снова дошли до финала в соревновании смешанных пар, но проиграли Серене Уильямс и Максиму Мирному.
1999 год Гэлбрайт начал, выступая в паре то с Джимом Курье, то с Паулем Хархёйсом, но с апреля его партнёром стал Джастин Гимелстоб, с которым он и выиграл свои последние турниры АТР в Атланте и Ноттингеме. Последним турниром Гэлбрайта в 1999 году стал Уимблдон, после которого он пропустил остаток сезона из-за операции по восстановлению ахиллова сухожилия. Полностью восстановиться после операции ему не удалось. Помимо выхода в финал в Скоттсдейле и полуфинал в Майами, он в 2000 году не прошёл дальше третьего круга ни на одном турнире и закончил активную карьеру после поражения во втором круге Открытого чемпионата США.
Участие в финалах турниров Большого шлема за карьеру (6)
Мужской парный разряд (2)
Поражения (2)
| Год | Турнир | Покрытие | Партнёр | Соперники в финале | Счёт в финале |
| 1993 | Уимблдонский турнир | Трава | Грант Коннелл | Тодд Вудбридж Марк Вудфорд | 5–7, 3–6, 6–74 |
| 1994 | Уимблдонский турнир (2) | Трава | Грант Коннелл | Тодд Вудбридж Марк Вудфорд | 6–73, 3–6, 1–6 |
Смешанный парный разряд (4)
Победы (2)
| Год | Турнир | Покрытие | Партнёр | Соперники в финале | Счёт в финале |
| 1994 | Открытый чемпионат США | Хард | Элна Рейнах | Яна Новотна Тодд Вудбридж | 6–2, 6–4 |
| 1996 | Открытый чемпионат США (2) | Хард | Лиза Реймонд | Манон Боллеграф Рик Лич | 7–6, 7–6 |
Поражения (2)
| Год | Турнир | Покрытие | Партнёр | Соперники в финале | Счёт в финале |
| 1997 | Открытый чемпионат Франции | Грунт | Лиза Реймонд | Рика Хираки Махеш Бхупати | 4–6, 1–6 |
td>1998 | Открытый чемпионат США | Хард | Лиза Реймонд | Серена Уильямс Максим Мирный | 2–6, 2–6 |
Участие в финалах турниров за карьеру — мужской парный разряд (55)
| Легенда | | Большой шлем (2) | | Чемпионат мира АТР (1) | | АТР Super 9 (8) | | АТР Championship Series / ATP Gold (12) | | АТР-тур / Grand Prix (32) | | | По типу покрытия | | Хард (28) | | Грунт (5) | | Трава (7) | | Ковёр (15) | |
