В 2004 году результаты закрепляются на прошлогоднем уровне. В августе Тейлор, получив право сыграть на олимпийском теннисном турнире, доходит там до полуфинала, где уступает оба матча в борьбе за медали двум представителям сборной Чили и занимает четвёртое место (при этом и Массу и Гонсалесу он до того ни разу не проигрывал). В сентябре американец достигает своего первого и единственного парного финала основного тура ассоциации — в Пекине, а чуть позже играет в одиночном финале соревнований в Токио (впервые в карьере уступая решающий матч на соревнованиях подобного уровня).
В 2005 году Тейлор сохраняет свои позиции в рейтинге, а также ещё дважды играет в одиночных финалах. В августе Дент, как потом выяснится, показывает свой лучший в карьере результат в одиночной классификации, заняв 21-е место.
В 2006 году Дент в составе национальной команды отправлен на Кубок Хопмана. Проиграв лишь один матч из доверенных ему, он помогает сборной выиграть этот турнир. Личная же карьера в этом году делает паузы — полухроническая травма спины и паха выбивает его из строя на несколько лет. 19 марта 2007 года Дент даже делает операцию, чтобы устранить проблемы с последней.
В мае 2008 года, после 27-мнсячной паузы американец возвращается на корт. Сразу набрать былую уверенность не удаётся, но постепенно Тейлор становится всё более конкурентноспособен. В 2009 году достигнув четвёртого круга в Майами. третьего круга на Уимблдоне, а также выиграв несколько «челленджеров», калифорниец возвращается в Top100. Через год он предпринимает попытку закрепить результаты играя больше более статусных соревнований, однако это не удаётся — вновь приходится вернуться на «челленджеры». В ноябре, после проигрыша во втором круге соревнований в Виргинии Дент завершает игровую карьеру.
Постигровая карьера
В 2006, 2007 и 2011 годах Тейлор сотрудничал с американским телеканалом Tennis Channel во время US Open в качестве эксперта.
Рейтинг на конец года
| Год | Одиночный рейтинг | Парный рейтинг |
| 2010 | 118 | 471 |
| 2009 | 76 | |
| 2008 | 865 | |
| 2006 | 574 | 645 |
| 2005 | 29 | 316 |
| 2004 | 32 | 288 |
| 2003 | 33 | 725 |
| 2002 | 57 | 843 |
| 2001 | 124 | 247 |
| 2000 | 181 | 226 |
| 1999 | 276 | 989 |
| 1998 | 410 | |
Выступления на турнирах
Выступление в одиночных турнирах
Финалы турниров ATP в одиночном разряде (7)
Победы (4)
| Легенда: |
| Турниры Большого Шлема (0) |
| Олимпиада (0) |
| Кубок Мастерс (0) |
| Турниры серии Masters (0) |
| ATP International Gold (1) |
| ATP International (3) |
| Титулы по покрытиям | Титулы по месту проведения матчей турнира |
| Хард (2) | Зал (3) |
| Грунт (0) |
| Трава (1) | Открытый воздух (3) |
| Ковёр (1) |
| № | Дата | Турнир | Покрытие | Соперник в финале | Счёт |
| 1. | 7 июля 2002 | Ньюпорт, США | Трава | Джеймс Блейк | 6-1 4-6 6-4 |
| 2. | 17 февраля 2003 | Мемфис, США | Хард(i) | Энди Роддик | 6-1 6-4 |
| 3. | 22 сентября 2003 | Бангкок, Таиланд | Хард(i) | Хуан Карлос Ферреро | 6-3 7-6(5) |
| 4. | 29 сентября 2003 | Москва, Россия | Ковёр(i) | Саргис Саргсян | 7-6(5) 6-4 |
Поражения (3)
| № | Дата | Турнир | Покрытие | Соперник в финале | Счёт |
| 1. | 10 октября 2004 | Токио, Япония | Хард | Иржи Новак | 7-5 1-6 3-6 |
| 2. | 9 января 2005 | Аделаида, Австралия | Хард | Йоахим Юханссон | 5-7 3-6 |
| 3. | 24 июля 2005 | Индианаполис, США | Хард | Робби Джинепри | 6-4 3-6 0-3 — отказ |
Выступления в парном разряде
Финалы турниров ATP в парном разряде (1)
Поражение (1)
| № | Дата | Турнир | Покрытие | Партнёр | Соперники в финале | Счёт |
| 1. | 19 сентября 2004 | Пекин, Китай | Хард | Алекс Богомолов-мл. | Джастин Гимельстоб Грейдон Оливер | 6-4 4-6 6-7(6) |
Выступления в командных турнирах
Финалы командных турниров (1)
Победы (1)
| № | Год | Турнир | Команда | Соперник в финале | Счёт в финале |
| 1. | 2006 | Кубок Хопмана | США Т.Дент, Л.Реймонд | Нидерланды П.Весселс, М.Крайчек | 2-1 |
Интересные факты
- В своё время, подчёркивая свою связь сразу с двумя государствами, Тейлор сделал на правом плече татуировку с австралийским и американским флагами.
